Родом из Чикаго, Фил Брукс увлекся рестлингом еще в детстве и впервые пожелал стать частью этого бизнеса в очень молодом возрасте. Брукс тренировался у Эйса Стила и Денни Доминиона в школе рестлинга Steel Domain до своего дебюта в 1999-м году. Как часть своего первого гиммика, СМ Панк носил запятнанные джинсы, жилет и колготки на голове как часть “Goonies”, команды молодых рестлеров. В начале своей карьеры Панк выступал в таких федерациях, как St. Paul Championship Wrestling и Mid-American Wrestling, где он фьюдил с другим молодым рестлером Адамом Пирсом, который победил Панка 22-го ноября 2000-го года в матче “Проигравший покидает город” в Mid-American Wrestling. Панк появился в турнире 2000 IWA Mid-South Sweet Science Sixteen, но проиграл во втором раунде. В 2001-м году Панк вновь вернулся в IWA Mid-South, уже как полноправный член ростера. Хотя он проиграл в первом раунде турнира 2001-го года, вскоре его ждал большой успех в федерации – Панк выиграл титул чемпиона в полутяжелом весе (победив 9-го июня Марка Вульфа) и титул Мирового чемпиона IWA Mid-South после победы над Крисом Херо 5-го декабря. Десятью днями позже Панк победил Кольта Кабану в финале турнира восьми человек за вакантный титул Мирового чемпиона Mid-American Wrestling в матче, который судил легендарный Харли Рейс. 1-го марта 2002-го года первое Мировое чемпионство Панка в IWA-MS было завершено, когда Эдди Гуерреро победил Панка и Рея Мистерио в трехстороннем матче; однако Панк вернул титул уже на следующий день. 28 декабря 2002-го года Панк победил Кольта Кабану в матче “контракт с Ring Оf Honor”. После этого Панк одержал победы над CW Андерсоном и Вороном (в матче по его правилам). После пары темных матчей в WWE в мае 2003-го года, Панк начал делить время между Ring Of Honor и NWA-TNA. В Ring Of Honor он вместе с Кольтом Кабаной сформировал “Second City Saints” и участвовал в матчах с Самоа Джо за титул чемпиона ROH. В TNA Панк проиграл матч Шейну Дагласу, а затем вместе с Вороном и Джулио Динеро создал команду “The Gathering”. Примечательно, что Панк и Ворон продолжали фьюдить в Ring Of Honor даже тогда, когда объединились против “Новой Церкви” в TNA. Однако союз этих двух рестлеров подошел к концу в декабре 2003-го года, когда Динеро и Панк предали Ворона в командном матче шести человек против Кевина Норткатта, Абисса и Джо Легенды. Фьюд между Gathering и Вороном позже включил в себя еще и Сендмена, который помогал Ворону и участвовал в командных матчах с Gathering с различными партнерами, включая Боллза Махони, Майки Уипврека и Терри Фанка. Из-за инцидента с Робом Файнштайном TNA запретило Панку выступать на шоу Ring Оf Honor, однако Панк решил покинуть TNA и поддержать ROH. Вследствие этого он появился на шоу 2-й годовщины ROH, представляя Бобби Хинана в турнире Pure Wrestling, в финале которого он проиграл Эй. Джей. Стайлзу. Панк также выступал в Pro Wrestling World-1 в феврале и апреле 2004-го года.
В течение следующих нескольких месяцев Панк выступал в IWA-Mid South, Pro Wrestling Guerilla и International Wrestling Cartel. 15-го мая 2004-го года Панк вновь объединился с Кольтом Кабаной, и вместе они выиграли титулы командных чемпионов Ring Оf Honor. После этого Панк провел несколько матчей против Самоа Джо – все они закончились ничьей по истечении времени. 7-го августа “Гаванские Питбули” победили Панка и Кабану в матче за титул командных чемпионов ROH, однако они продолжили выступать в команде и несколько месяцев (вместе с присоединившимся к ним Рикки Стимбоатом) фьюдили с Generation Next. 23-го октября 2004-го года СМ Панк победил Эй. Джей. Стайлза и стал чемпионом IWA-Mid South в тяжелом весе до 4-го февраля 2005-го года, когда он проиграл титул Денни Дениелсу. Весной 2005-го года во время фьюда между Second City Saints и Embassy в ROH, Панк также появился в нескольких темных матчах в WWE.
В июне 2005-го года было объявлено, что Панк подписал контракт с WWE, а затем, к всеобщему удивлению, он победил Остина Ариеса и стал чемпионом ROH в тяжелом весе 18-го июня, но только чтобы совершить хилтурн. В следующие месяцы все, начиная с Джеймса Гибсона и Кристофера Дениелса и кончая Самоа Джо и даже Миком Фоли, пытались отобрать титул у Панка. 12-го августа Гибсон победил Панка, Дениелса и Джо в четырехстороннем матче за титул и стал новым чемпионом. После этого Панк начал выступать в Ohio Valley Wrestling и 9-го ноября 2005-го года победил Кена Доана в матче за Телевизионный титул OVW. Его чемпионство закончилось 4-го января 2006-го года, когда Аарон Стивенс выиграл тройную угрозу, также включавшую Брента Олбрайта, и стал новым чемпионом. После фьюда с Олбрайтом Панк совершил свое первое появление на празднике WrestleMania как часть выхода Джона Сины. 3-го мая 2006-го года Панк окончательно победил Олбрайта и стал чемпионом OVW. После этого он защищал титул от Олбрайта, Кена Кеннеди и Джонни Джетера.
Все еще оставаясь чемпионом OVW, Панк дебютировал на ECW, победив Джастина Кредибла, и оставался непобежденным пять месяцев до поражения от Хардкора Холли. Выступая в гиммике “Straight Edge”, Панк участвовал командном матче 10-ти человек на Survivor Series, в Королевской битве на Royal Rumble и в матче Money In The Bank на празднике WrestleMania 23. Панк стал звездой в ECW, при этом все еще выступая в OVW. Он был центральной фигурой во фьюде ECW’s New Breed и ECW Originals и участвовал (но проиграл) в матче за титул Мирового чемпиона ECW против Джонни Найтро (Джон Моррисон) на празднике Vengeance. После нескольких поражений от Моррисона Панк наконец-то выиграл титул. Это произошло спустя несколько дней после того, как WWE объявила, что десять рестлеров будут отстранены от выступлений в связи с нарушением антидопинговой политики. Моррисон, как полагали, был одним из тех, кто был отстранен. Спустя месяц, Моррисон вернулся и победил Панка в матче без титула на кону. В конце концов, Панк проиграл титул чемпиона ECW Чаво Гуерреро в январе 2008-го из-за вмешательства Эджа. Но Панка уже ждало большое будущее, так как он выиграл матч Money In The Bank на празднике WrestleMania XXIV. Победа гарантировала ему возможность участвовать в матче за титул чемпиона WWE или чемпиона Мира в любое время в течение двенадцати месяцев.
После проигрыша в финале турнира King Of The Ring Уильяму Ригалу, Панк обнаружил себя на главном шоу федерации – RAW, куда он перешел по результатам Драфта в июле. А всего неделю спустя он победил Эджа в матче за титул чемпиона Мира в тяжелом весе. К удивлению многих, Панк успешно защитил титул в конце шоу, победив Джона Бредшоу Лейфилда в той же манере, в какой он победил Эджа – используя GTS (Go To Sleep). Панк держал титул немногим более двух месяцев, хотя ни разу не был удержан во время защиты титула. У него была пара матчей против Батисты, однако они закончились без явного победителя, так как оба раза кто-нибудь вмешивался. Его главными противниками были Джон Лейфилд и Крис Джерико, которые победили его в матче двое на одного на RAW. Джерико также победил Панка в одиночном матче без титула на кону, а Кейн победил Панка, Батисту и Лейфилда в четырехстороннем матче (тоже без титула). Его единственная существенная защита титула была против Джона Лейфилда, которого он победил на празднике Summerslam.
Панку даже не дали шанса защитить титул на празднике Unforgiven в матче Championship Scramble, так как он был атакован Ренди Ортоном, Тедом ДиБиаси-младшим и Коди Родесом и не смог принять участия в матче. Джерико, который заменил Панка, выиграл и стал новым чемпионом, а на следующем RAW Панк проиграл “рематч”. Вскоре после этого Панк и Кофи Кингстон выиграли титулы командных чемпионов Мира, победив Теда ДиБиаси и Коди Родеса. Однако Ортон победил Панка в матче “дровосеков” на RAW, а на празднике Survivor Series команда Ортона победила команду Батисты (в которую входили Панк и Кингстон). Неожиданно WWE вновь вернула Панка в одиночные матчи и лишила их с Кингстоном командных титулов, которые они проиграли Майку “Мизу” Мизанину и Джону Моррисону. На следующий день Панк победил Рея Мистерио на празднике Armageddon в финале турнира за претендентство на титул Межконтинентального чемпиона. После победы по дисквалификации над чемпионом Уильямом Ригалом, Панк все-таки выиграл титул в матче без дисквалификации на RAW. Его чемпионство продлилось полтора месяца, так как он проиграл Джону Бредшоу Лейфилду (также на RAW). Но позиция Панка вскоре значительно улучшилась, так как он был поставлен в матч Money In The Bank на празднике WrestleMania 25. Панк вновь выиграл и стал первым в истории рестлером, выигравшим этот матч два раза подряд. Сразу после праздника WrestleMania у Панка начался непродолжительный фьюд с Кейном. Несмотря на то, что Панк выиграл Каина в матче на RAW (хотя по результатам драфта они оба перешли на SmackDown), он проиграл ему (по удержанию!) на празднике Backlash. Вскоре у Панка начался фьюд с еще одним монстром – Умагой. Дважды, когда Панк уже был готов использовать свое право на матч за титул чемпиона Мира в тяжелом весе против Эджа, Умага нападал на него и срывал попытку. Умага удержал Панка на празднике Judgment Day, но Панк взял рематч на Extreme Rules, когда они встретились в матче с ремнем. Позже, тем же вечером, Панк, пользуясь своим правом, устроил матч за титул чемпиона Мира после того, как Джефф Харди победил Эджа в матче с лестницами за титул. Пара GTS, и СМ Панк стал новым чемпионом Мира в тяжелом весе.
