ристиан очень талантливый молодой рестлер с огромными навыками. Кристиан появился в WWE в конце 90-ых вместе со своим братом Эджем, они сразу вошли в группировку "Brood" под руководством Гангрела. Так-же они являлись частью "Ministry of Darkness" под руководством Гробовщика. Кристиан в своём первом бою стал чемпионом WWE в полутяжёлом весе. Но потом Эдж и Кристиан поругались с Гангрелом и стали самостоятельной командой... Команда Эджа и Кристиана была "обречена" на успех. Оба рестлера были многообещающие и время не заставило себя ждать, второго апреля 2000-ого года, на Wrestlemania 2000, Эдж и Кристиан победили Братьев Харди и Братьев Дадли в матче с лестницами и первый раз стали чемпионами мира в парных боях. В течении следующего года (2/4/2000 - 1/4/2001) Эдж и Кристиан семь раз становились чемпионами мира в парных боях, побеждая такие команды как Братья Дадли, Братья Харди, Рок и Гробовщик, Горячий Скотти и Грандмастер в обычных матчах, в матчах с лестницами и в опаснейшем TLC (Tables, Ladders & Chairs) матче.Девятнадцатого апреля 2001-ого года Эдж и Кристиан проиграли титулы чемпионов Гробовщику и Кейну, и отсюда пошло невезение команде. На празднике Judgment Day 2001 Эдж и Кристиан не смогли стать претендентами №1 на титулы чемпионов мира в парных боях потому что проиграли турнир парных боёв Крису Джерико и Крису Бенуа. Затем был праздник King Of The Ring 2001, оба брата учавствовали в турнире, но Кристиан проиграл в полуфинале Курту Энглу и не попал в финал, Эдж же добрался до финала, победил Курта Энгла и стал Королём Ринга 2001. Позже Кристиан обвинил Эджа в эгоизме из-за того, что он не помог Кристиану победить Курта Энгла. Затем звёзды WCW вторглись в WWE и на празднике Invasion 2001 Эдж и Кристиан победили Ленса Шторма и Майка Осома. Затем на празднике Summerslam 2001 Эдж захотел повторить свой подвиг 1999-ого года и стать Межконтинентальным чемпионом. Так оно и было, Эдж победил Ленса Шторма и второй раз стал Межконтинентальным чемпионом. Кристиан тогда вообще свихнулся, и вскоре напал на своего брата...
Команда Эдж и Кристиан разрушилась, Кристиан присоединился к Союзу, а Эдж остался в WWE. Первый их бой был на Unforgiven 2001, он был за Межконтинентальный чемпионат, Кристиан победил своего брата и отобрал у него титул. Следующая встреча была на празднике No Mercy 2001 в матче с лестницами за титул Межконтинентального чемпиона. Эдж вышел победителем и трёхкратным Межконтинентальным чемпионом. Кристиан же переключился на Европейский чемпионат и скоро стал чемпионом Европы. На празднике Survivor Series Кристиан благополучно защитил титул чемпиона Европы от Ала Сноу. Кристиан остаётся чемпионом защищая его от всех кто пытался его забрать, пока на пояс Европы не обратил взоры Даймонд Даллас Пейдж и в начале 2002-ого года отобрал титул. Кристиан получил бой против Пейджа на Wrestlemania X8, но Пейдж защитил титул. Кристиан объёдинился с Крисом Джерико, Ленсем Штормом и Тестом, им повезло, при разделении WWE на RAW и SmackDown! вся четвёрка угодила на SmackDown! и они основали группировку "Анти-Американцы" (The Un-Americans). Кристиан пытался стать Королём ринга но проиграл Волу Венису в квалификационном матче. Позже, на Vengeance 2002 Кристиан и Ленс Шторм победили Эджа и Халка Хогана и стали чемпионами мира в парных боях. Затем вся Анти-Американская группировка перешла на RAW, где Джерико заменил Уильям Ригал. На празднике Summerslam 2002 Кристиан и Шторм защитили титулы чемпионов мира в парных боях от Букера Ти и Голдаста. На празднике Unforgiven 2002 они проиграли бой 4 на 4 против Кейна, Баббы Рея Дадли, Букера Ти и Голдаста. Вскоре Кристиан и Шторм проиграли свои титулы Кейну и Урагану. На следующем RAW Ренди Ортон победил Кристиана и Шторма по очереди в бою один на один, позже тем вечером Тест и Ригал проиграли бой Томми Дримеру и Робу Ван Даму и команда "Анти-Американцы" развалилась...
Кристиан объединился со старым другом Крисом Джерико и вскоре вернул себе титул чемпиона мира в парных боях на пару с Джерико победив Кейна и Урагана. На празднике Armageddon 2002 они потеряли титулы и несколько раз пытались их вернуть. Потом Крис Джерико поругался с Шоном Майклзом и Кристиан решился помоч старому другу. Кристиан держался вторым возле Джерико пока в WWE не появился Голдберг. Кристиан пытался всячески помочь Року против Голдберга и вот Голдберг побеждает Рока на Backlash 2003 и Рок уходит из WWE, перед уходом назвав Кристиана своим любимым рестлером. Кристиан тут-же говорит что он новый Народный чемпион и что он самый лучший в мире. Позже с треском проигрывает Голдбергу в клетке. Близится праздник Judgment Day 2003, приближаются большие перемены в Кристиане. На празднике Judgment Day 2003 объявляют Королевскую битву за титул Межконтинентального чемпиона, участники Тест, Шторм, Джерико, Вол Венис, Роб Ван Дам, Кейн, Букер Ти, Голдаст и Кристиан. Не честной победой Кристиан выигрывает битву и становится Межконтинентальным чемпионом. На следующий день Кристиан появляется подстриженным и в новом имидже. Претендентом №1 на титул Кристиан становится тот кого Кристиан не честно победил чтобы стать чемпионом, а точнее Букер Ти. На празднике Bad Blood 2003 Кристиан защищает титул от Букера, но через пару недель проигрывает его Букеру Ти. Но Букер вскоре получает травму и пояс возвращается к Кристиану. Через полтора месяца Роб Ван Дам побеждает Кристиана в матче с лестницами и отбирает его титул. Кристиан же входит в историю в которой замешаны Крис Джерико и Триш Стратус...
Крис Джерико начал ухаживать за Триш Стратус, а Кристиан начал ухаживать за Литой. Они поспорили на канадский доллар кому быстрее повезёт, но Триш услышала разговор и в итоге никому не повезло, но на празднике Armageddon 2003 состоялся бой, Триш и Лита против Джерико и Кристиана. В этом бою Кристиан удержал Триш, Джерико был расстроен и не показал ни одной эмоции. Вскоре Джерико получил травму, Кристиан воспользовался этим и напал на Триш Стратус. Назначили бой на праздник WrestleMania XX, Крис Джерико против Кристиана. Во время боя Триш Стратус напала на Джерико, а Кристиан воспользовался моментом и выиграл бой, а Триш стала его Девушкой. На празднике Backlash 2004 Джерико победил их обоих в матче "Двое на одного". У Кристиана появился телохранитель, Тайсон Томко, но помехой для Джерико он не стал. Джерико и Кристиан затем встретились в матче в клетке, Джерико выиграл, а Кристиан покинул арену травмированным. Кристиан вернулся довольно скоро и сразу же ему дали матч с лестницами против Криса Джерико за вакантный титул Межконтинентального чемпиона. Джерико выиграл, а Кристиан продолжил свою охоту за титулом. На празднике Taboo Tuesday Межконтинентальным чемпионом стал Шелтон Бенджамин. Кристиан потребовал матча и на Survivor Series 2004 не смог отнять у Бенджамина титул не смотря на помощь Тайсона Томко.
На празднике New Years Revolution 2005 Кристиан и Тайсон Томко встретились с Уильямом Ригалом и Юджином в матче за титулы чемпиона мира в парных боях, но это попытка не увенчалась успехом. Пришло время Royal Rumble 2005, на ней был забавный сегмент, в котором Кристиан соревновался в репе с Джоном Синой. В самой Битве Кристиан вышел под номером 29, но был выкинут, все тем же, Синой. Кристиан был одним из шести участников в матче Money In The Bank на празднике WrestleMania 21, но не выйграл. Победу одержал его брат - Эдж. Тем не менее «Капитан Харизма» становился все более и более популярным рестлером на RAW. Во время Драфта у него завязался фьюд с перешедшим на RAW чемпионом WWE – Джоном Синой. Кристиан попал в бой против Сины и Криса Джерико на празднике Vengeance 2005, но смог выиграть титул. Вражда Сины и Кристиана была не долгой, потому что Кристиан был, перекинут на SmackDown!. Его первый матч на SmackDown! – шестисторонний матч за титул нового чемпиона WWE. Матч выйграл JBL, но чемпионом не стал, так как на SmackDown! был переброшен чемпион мира – Батиста. У него появилось собственной шоу, под названием «The Peep Show» Кристиан стал враждовать с Букером Ти. На Great American Bash 2005 он ему проиграл. Как потом станет известно вражда с Букером последний его шаг в WWE. Перед Taboo Tuesday 2005 у него заканчивает контракт, и Кристиан заявляет, что не будет его продливать. Тем не менее, он появился на Taboo Tuesday, на тот случай если фанаты выберут его представителем SmackDown! в матче против Эджа и Криса Мастерса. Уже через пару дней он подписывает контракт с TNA, теперь он будет выступать под своим старым именем Кристиан Кейдж. Дебют Кристиан Кейджа в TNA состоялся на PPV Genesis. Во время его речи на ринг вышли Скотт Д'Амор и Бобби Руд, и предложили Кейджу присоединиться к Команде Канады. Кристиан обещал подумать. После боя Носорога и Команды 3D против Джеффа Джарретта и AMW на ринг выбежал Кристиан а напал на Джарретта и Канадцев, тем самым, став фейсом. У Кристиана Кейджа завязывается вражда с претендентом #1 на титул чемпиона NWA – Монти Брауном. На декабрьском PPV Turning Point Кристиан побеждает Брауна и становится новым претендентом #1. На празднике Final Resolution Кейдж не дерется за титул, так как у него матч с вернувшимся Стингом против Джеффа Джарретта и Монти Брауна. Кристиан и Стинг выигрывают этот матч после Scorpion Deathdrop на Джарретта. Февральское Against All Odds приносит нам долгожданный матч между Джеффом Джарреттом против Кристиана Кейджа за титул чемпиона NWA в тяжёлом весе. В упорном матче, не смотря на вмешательства, Гейл Ким Кристиан одерживает победу и завоевывает свой первый титул чемпиона мира, тем самым, становясь третьим канадцем, кто завоёвывал этот титул.