Свою карьеру в WWE Игрок начал в роли коннектикутского аристокарата - Хантера Херста Хелмсли. Сказать честно, Харнтер не был популярным рестлером. В первый раз он прославился тем, что его чуть не убил Совершенный Воин на Рестлмании 12. Его единственным достижением тогда была принадлежность к группировке Клик (Clique), в которую кроме него входили Шон Майклз, Кевин Нэш, Шон Уолтман, и Скотт Холл. Они стояля горой друг за друга и даже влияли на Винса МакМэхона и команду сценаристов. Благодаря своим связям с Клик, его даже поставили в очередь на победу в матче Короля Ринга в 1996 году, но его лишили этой возможности после знаменитого инцидента в Мэдисон Сквер Гарден. (В тот вечер команда Клик нарушила сценарий WWF. По сценарию Шон Майклз и Игрок были врагами Кевина Нэша и Скотта Холла. Но на финальном матче все четверо вышли на ринг и обнялись, чтобы отметить переход Холла и Нэша в WCW.)
ем не менее, Игрок стал "Королем Ринга" годом позже. Во второй половине 1997 года он вместе с Шоном Майлзом и телохранительницей Чайной сформировали новое движение D-Generation X (DX). Именно команда DX начала делать первые рисованные политически некорректные заявления. Дивизом группировки была фраза "ОТСОСИ". Именно они начали высмеивать Брета Харта и всех канадцев. После РестлМании 14 Шон Майклз был вынужден уволиться из-за травми спины, поэтому позиция лидера группировки автоматически перешла к Игроку. Он объявил о возвращении старого приятеля - Экс-Пака в ночь после РестлМании. Пак и дует New Age Outlaws пополнили группировку Игрока.

Игрок успешно провел DX через 1998 год. Впервые за свою карьеру WWE он играл положительного персонажа и даже стал одним из самых популярных рестлеров Федерации. Как только Игрок выбился в звезды ему подвернулась вражда с лидером команды "Nation of Domination" - Роком. Тогда Рок играл в WWF негодяя. Эта их вражда зацепила даже Интерконтинентальный титул. Игрок победил Рока в лестничном матче на СаммерСлэме 1998 и получил Интерконтинентальный титул. К сожалению, титул он держал не долго из-за травмы колена, которую он получил на том самом лестничном матче. Тогда Рок назло Игроку Рок выиграл Мировой титул на Survivor Series 1998. Тогда вражда между ними обострилась и стала более командной враждой между DX и "Корпорацией", главным рестлером в которой был Рок.
С наступлением 1999 года, Игрок прересмотрел свою позицию в WWE. Для полного счастья ему не хватало титула Мира, но в то время самым главным любимчиком компании был Стив Остин, и Игрок осознавал, что фанатам бы не понравилось, если он решил бы покуситься на титул их фаворита. 25 января 1999 года Игроку выпала возможность сражаться за титул мира WWF против Рока на RAW на матче, по правилам которого побежденный был вынужден уволиться. На том матче Игрока буквально заставили сдаться, пригрозив, что если он не проиграет, то Каин проведет чоукслэм на Чайне, сокоманднице Игрока. После того, как Игрок сдался, Чайна сама предала напала на своего спасителя и присоединился к Корпорации, - команде противника. На РестлМании 15 Игрок в последний раз выступил в качестве положительного героя. Спустя несколько месяцев Чайна предала Корпорацию, избила Каина и вернулась к Игроку в DX. Чуть позже Игрок предал своего давнего друга Экс-Пака, чтобы помочь Шейну МакМэхону завладеть титул Европы. Этим поступком Игрок вызвал в фанатах настоящую ненависть, зато он значительно продвинул его в направлении к титулу Мира WWE. Потом Игрок и вовсе присоединился к Корпорации, там ему пришлось подружиться с Роком. Из-за старых неурядиц подружиться им так и не удалось. В результате Рока сделали положительным героем и ярчайшей звездой WWE за все время.

Тогда Игроку пришлось работать в два раза старательнее, чтобы подобраться к титулу Мира. Тогда он наконец избавился от черно-зеленого имиджа лидера "DX" и полностью изменил свой вид. Он стал обматывать лентами запястья, обрядился в короткие спортивные шорты и подстриг волосы. Перед матчем за титул Игрок успел даже несколько раз поменять имидж. После распада команды Corporate Ministry Игрок наконец-то приблизился к титулу WWE. После многочисленных попыток на СаммерСлэме 1999 Triple H Игрок напару с Мэнкайндом вызвали на бой тогдашнего чемпиона WWE - Стива Остина. Судьей на матче был Губернатор Миннесоты - Джесси Вентура. Игрок проиграл Мэнкайнду.

На следующем же RAW, Игрок пригрозил сломать Джимму Россу руку, если Мэнкайнд не даст ему еще один матч за титул. Мэнкайнд согласился сразиться с Игроком еще раз, и на этот раз Игрок наконец-то выиграл заветный титул WWE. Выиграв титул, Игрок провел интервью с Джимом Россом и спросил, что Росс о нем думает. Росс ответил, что Игрок - "нехороший пьяница S.O.B." Тогда Игрок чуть не закопал его в землю. После этого Игрок враждовал со многими рестлерами WWE: Роком Миком Фоли, Стивом Остином, Винсом МакМэхоном, Гробовщиком, Куртом Энглом и многими другими. Он завоевал ненависть фанатов всего мира своим ужасным поведением, нечестной тактикой, трейдмаркой следжхэммера. Своими грязными путями он даже вытурил Мика Фоли из WWF. Он начал называть себя "Игроком (The Game)", подразумевая, что он - верхушка рестлинг-мира, как и "Церебральным Убийцей (The Cerebral Assassin)", намекая на то, что он был умнее и талантливее остальных рестлеров.
В новое тысечелетие Игрок вошел чемпионом WWF. Его вражда с Винсом МакМэхоном разожгла внимание фанатов по всему миру и даже возмутила из, когда МакМэхон выиграл титул у Игрока на Smackdown. Эта короткая вражда породила знаменитую сюжетную линию - "Хантер Херст Хелмсли - Стефани МакМэхон", которая затянулась аж на два года. Эта сюжетная линия полностью изменила жизнь Игрока. Назло Винсу МакМэхону Игрок выкрал его дочь Стэфани и насильно женился на ней, расстроив тем самым ее намечавшуюся свадьбу с Тестом.

Как только Рок выиграл у Игрока титул, некоторые фанаты решили, что Игрок сдасться и больше не будет сражаться за титул. Но его соперничество с Миком Фоли изменило их мнение. Игрок выиграл стрит-файт на Royal Rumble и даже матч в клетке на No Way Out, из-за последствий которогу Фоли ушел в отставку. Устранив главного конкурента, Игрок шокировал всех фанатов, завалив Рока на главном матче на РестлМании 2000. За историю WWF это был первый раз, когда чемпионом с РестлМании выходил отрицательный персонаж – обычно титул доставался любимчикам. С тех пор Игрок стал одним из самых звездных рестлеров WWF, как Стив Остин и Рок.

Несмотря на то, что он стал одним из самых ненавистных рестлеров в WWF, но секрет его популярности вовсе не в этом. В 2000 году Курт Англ начал вставать между ним и его женой Стефани. Игрок был страшно зол на Англа, и фанаты встали на его сторону. Они болели за Игрока, когда тот уничножал ненавистного Англа. Фанаты были на стороне Игрока даже когда в его матче против Криса Бенуа, но в ноябре 2000 года он снова превратился в отрицательного персонажа. В 2001 Игрок враждовал со Стивом Остином и Гробовщиком. В конце года он неожиданно объединился с Остином, чтобы заполучить командные титулы WWF.

Самый тяжелый момент в карьере Игрока произошел во время матча в прямом эфире на Monday Night RAW 21 мая 2001 года, когда он получил травму, поставившую под вопрос всю его карьеру. Из-за одного неверного шага Игрок порвал четырехглавую мышцу на левой ноге. Несмотря даже на то, что он не мог стоят на левой ноге, он все-таки довел матч до конца, полностью придерживаясь плана. За это Игрока очень уважают его коллеги и рестлеры, ценя его преданность работе. Впоследствие Игрок даже позволил одному из своих соперников, - Крису Джерико произвести на нем коронный Прием – Стены Джерико, хотя этот очень болезненный прием, потому что давит на четырехглавую мышцу. После матча Игрока сделали операцию. Реабилитация затянулась аж на семь месяцев.
Левеск - одна из самых скандальных фигур в истории рестлинга. Многие эксперты критиковали его за политические махинации для увеличения эфирного времени, незаконного удерживания титулов, проталкивания своих друзей по служебной лестнице, и лишения талантливых работников шансов на славу. Его бывшие сокомандники из Клик, по-совместительству друзья в личной жизни: Шон Майклз, Скотт Холл, Кевин Нэш и Шон Уолтман пользовались его незаконными привилегиями в конце 90ых.

Количество махинаций только увеличилось, когда Поль сделался зятем промоутера WWE - Винса МакМэхона. Бывший сокомандник Игрока из D-Generation X - Билли Ганн признался на недавно на одном из интервью, что даже был свидетелем подобных махинаций Поля.

В то же время в течение своей карьеры Левеск боролся с самыми элитными рестлерами мира. Где бы он не выступал, он всегда вызывает у фанатов бурную реакцию (положительную или отрицательную). Его профессиональный успех был зафиксирован во всем мире