Когда они были в Гамбурге (Германия) у Винса МакМэхона старшего появились неприятности с Реем Морганом, комментатором WWF. Морган заявил, что если МакМэхон не выплатит ему круглую сумму денег, то он сейчас же уйдет с записи программы. Тогда Винс МакМэхон старший указал ему на дверь. Возгордившись поступком своего отца, Винс младший почувствовал тягу к руководству организацией. Винс старший дал вакансию комментатора своему сыну, и тот согласился. Несмотря на то, что Винс младший упражнялся, чтобы стать рестлером и всегда хотел участвовать в боях, Винс старший заявил, что сын выйдет на ринг только через его труп.

В начале 80ых Винс младший начал серьезно внедряться в рестлинг. Он обладал потрясающим чутьем на выгоду. Его первым большим успехом в руководстве стал договор с величайшей звездой того времени, Халком Хоганом. Хоган тогда восновном выступал в организации AWA. Однажды он отправился выступать в Японию на некоторое время. AWA с нетерпением ждали возвращения своего супер героя, но тщетно: вернувшись в США, Хоган заявил, что будет выступать в WWF, потому что Винс МакМэхон младший предложил ему больше денег. Потеряв единственный источник своего дохода, AWA обанкротилась.

Тед Тёрнер, владелец компании TBS состоял в контракте с WWF. Тед признался, что он бы очень хотел купить часть организации WWF и руководить ей напару с Винсом. Винс отказался вступать в договор с Тедом, несмотря на то, что Тед был мультимиллионером и смог бы внести существенный вклад в развитие WWF. Он объяснил свой отказ тем, что Тед Тёрнер ничего не понимал в рестлинге, поэтому сработаться им было бы трудно. Тогда Тед. Тёрнер купил организацию сети NWA в штате NWA, которая стала известна как WCW.

Тед вкладывал громадный капитал в развитие WCW. Теперь его мечтой было – обанкротить Винса. Он перекупал рестлеров WWF, рабочий персонал, оборудование и спецэффекты. Надо сказать, WCW почти удалость выбить WWF из колеи в 90ых годах. Большинство рестлеров ушло от них в WCW на легкий заработок. Во времена развития движения Новый Мировой Порядок (nWo) WCW значительно обогнала WWF в рейтинге.

В WWF Винс играл роль комментатора. Он в какой-то степени даже скрывал от людей то, что он является руководителем компании. Негативная роль злодея – Винса МакМэхона зародилась после сюжетной линии против Брета Харта, который всегда был положительным героем для фанатов. После подставы Брета Харта, Брет открыто винил Винса в этой афере, тогда Винсу пришлось покончить с ролью комментатора. Теперь он предстал перед фанатами в роли руководителя компании, коим он являлся и формально.

Линде
После скандала с Бретом в Монреале Винс стал довольно ярким персонажем в сюжетных линиях WWF. Он стал играть злобного босса, жудко нелюбимого фанатами. Ярче всего эта роль стала во время вражды со Стивом Остином. Тогда Винс впервые вышел против него на ринг в качестве рестлера. В одном из эпизодов их вражды Стив Остин запугивал Винса игрушечным пистолетом. По сценарию Винс должен был сильно испугаться и обписаться в штаны. Поразительно, но факт, Винс натурально написал в штаны, чтобы все выглядело как можно реалистичнее.

Во время вражды с Остином Винс решил исполнить свою мечту – он накачал мышцы и противостоял Остину, как рестлер рестлеру. Перед этим Винс не тренировался, поэтому его атлетизм оставляет желать лучшего. Большинство рестлеров, как и сам Винс, признают, что Винс совершенно не умеет двигаться и управлять своим телом. У него это получается хуже, чем у среднестатистического человека. Матчи с ним всегда кончались плачевно, потому что Винс очень часто не рассчитывает силу ударов, а иногда и пропускает настоящие удары для того, чтобы матч смотрелся реальнее. Тем не менее, его матчи с Остином были довольно зрелищными. Во время одного из матчей Остин скинул Винса с верхушки клетки на комментаторский стол. Винс приземлился неудачно – не на середину, а на торец стола, серьезно повредив копчик.
Из-за перенесенной травмы Винс впредь был гораздо осторожнее и выходил на ринг гораздо реже. Вскоре вся семья Винса была втянута в выступления. Его жена Линда, сын Шейн и дочь Стефани участвовали в многочисленных сюжетных линиях, посвященных семейным скандалам. Сам Винс целовался с другими девушками во время шоу в присутствии своей жены. Удивительно, что это почти никак не отразилось на его личной семейной жизни.
В 2001 году Винс МкМэхон полностью устранил своего главного конкурента – компанию WCW. Он не только добился ее банкротства, но он даже купил всю компанию со всеми авторскими правами и даже многими рестлерами. На последнем еженедельном шоу WCW Nitro была включена прямая трансляция на шоу RAW. В конце шоу на арену вышел сын Винса, Шейн МакМэхон и представился новым владельцем WCW. Винс считает покупку WCW одним из своих самых больших жизненных достижений. Тем не менее, разгром WCW плохо отразился на WWF. Одной из уникальных черт характера Винса МакМэхона является его тяга к соревнованиям. Именно она подталкивала его давать своей компании все самое лучшее. Когда все конкуренты Винса были устранены, его энтузиазм заметно притух. Для того чтобы воспроизвести хоть малейший дух конкуренции, еженедельные шоу были разделены на отдельные соревнующиеся команды – команда RAW и команда SmackDown! Позже Винс сам воссоздал подобие своего конкурента – промоушн ECW.

Действительно, Винсу очень не хватало соперничества. Тогда Винс решил самому сделать себе врагов. Самым странным руководственным шагом Винса стал контракт с Эриком Бишоффом. Бишофф, в прошлом преданный член руководства и комментатор WCW любил критиковать шоу WWF. По словам близкого окружения Винса, он всегда ненавидел Бишоффа, так что его ненависть иногда вырывалась в нервный тик. Все были просто поражены, когда Винс МакМэхон сам дал Эрику Бишоффу позицию генерального менеджера RAW. Кроме Бишоффа достойных постов в его компании удостоились Пол Хейман (бывший владелец ECW) и Халк Хоган (с которым у Винса были личные конфликты).

Со временем идеи Винса МакМэхона начали расцениваться все более и более извращенными. От откровенных эротических сцен с девушками он перешел к самообожествлению. Сперва это проявилось в открытии клуба «Поцелуй меня в зад». Люди в буквальном смысле целовавшие Винса в задницу в центре ринга становились членами этого элитного клуба. Многим рестлерам пришлось мириться с этой ужасной участью. Но, даже набрав приличное количество человек вступивших в клуб, он на этом не остановился. Винс создал свою собственную религию – МакМахонизм. Он дошел даже до того, что устраивал матчи против самого Бога и побеждал.

* Винс обожает критику в свой адрес. Она подначивает его сражаться.
* Убежденный бодибилдер.
* Винс обожает быть дедушкой.
* Ненавидит болеть, расслабляться и спать.
* Никогда не отступает.
* Когда Винс злится – он становится больше зрительно (по словам свидетелей).
* Заядлый американский патриот. Он считает, что ему удалось воплотить «американскую мечту».
* Увольняет и нанимает тех же самых работников по несколько раз.
* Винс МакМэхон хотел устроить свадьбу Стефани и Трайпл Эйча на платном шоу WWE.
* Винс предлагал Стефани сюжетные линии, по которым он был бы отцом ребенка. Стефани отказалась.
* Перед тем, как рестлер исполняет опасный трюк, Винс всегда пробует его на себе.
* Семья Винса отзывается о нем, как о лучшем семьянине.
* Винс МакМэхон спровоцировал Стефани выйти замуж за Трайпл Эйча, постоянно ставя его перед ней в пример, как человека, наиболее подходящего ей в мужья.
* Если бы Винсу было предложено противостоять всему миру – он бы это сделал.