Шон с детства мечтал стать рестлером. Когда ему исполнилось 18 лет, он начал тренироваться у опытного рестлера Хосе Лотарио. Через две недели после своего следующего дня рождения тренировка была завершена. Он дебютировал в федерации, называющейся "Mid-South Wrestling Federation". Первый свой матч он проиграл, во втором дрался до истечения времени, а третий выиграл. Также в "Mid-South" Шон выступал в команде с молодым рестлером по имени Тим Хорнер (Tim Horner, Тим был немного опытней Шона, он в рестлинге с 1980'го). Через пол года после дебюта Шон переехал в Канзас Сити, в федерацию Боба Гейгела (Bob Geigel). Там он встретил своего будущего напарника, Марти Джанетти (Marty Janetty). Через три месяца он начал работать в федерации "Все Звезды Техаса" ("Texas All-Stars Wrestling").
Через год после окончания тренировки Шон стал обладателем первого пояса. Чемпион в командных боях федерации Чаво Гуерреро-Старший (Chavo Guerrero Sr.) был поставлен перед выбором - кому отдать свои пояса? Он поссорился со своим напарником Алом Мадрилом (Al Madril) и затем победил его в одиночном матче, став обладателем пары командных поясов. Чаво (с согласия руководства) отдал пояса Командных Чемпионов Техаса молодой команде "Американские Силы" ("American Force") - Шону Майклзу и Полю Даймонду 1 сентября 1985. Через месяц молодые рестлеры проигрывают свои пояса команде "Маскед Худс" ("Masked Hoods", Рикки Сантана и Тони Торрес), но уже 17 ноября возвращают обратно. Они удерживают пояса больше двух месяцев, и проигрывают их уже в новом, 1986, году. А точнее 27 января, Алу Мадрилу и его новом у напарнику, по имени Магнифецент Зулу (Magnificent Zulu). Вскоре после этого на Шона обратила внимание громадная федерация NWA - "Национальный Альянс Рестлинга". А точнее, ее южная часть, называемая "Американским Альянсом Рестлинга", AWA.
В Центральных Штатах Марти Джанетти уже выиграл 4 пояса - один раз пояс Чемпиона, один раз пояс Телевизионного Чемпиона и дважды пояс Командного Чемпиона. Шон и Марти образовывают команду и называют себя "Полночными Рокерами" ("Midnight Rockers"). Название команды похоже на название одной из самых знаменитых команд того времени и NWA в частности - "Полночного Экспресса". В Центральных Штатах в то время чемпионами были братья Брад и Барт Баттены. В начале года они побеждают "Полночный Экспресс", но уже в мае они должны встретится на ринге с другой полночной командой. Так или иначе, но 15 мая Шон и Марти становятся Командными Чемпионами Центральных Штатов. Правда, через неделю Баттены возвращают себе пояса. Марти 1 июня выигрывает второй пояс Чемпиона Центральных Штатов. Через несколько дней он проигрывает его ветерану Бобу "Бульдогу" Брауну (Bob "Buldog" Brown, шутка ли - Марти всего 2 года в рестлинге, а Боб - 20 лет, и это его 15й пояс Чемпиона Центральных Штатов). Но в сентябре федерацию покупает Джим Кроккет-Младший и начинает использовать своих рестлеров, а старых просит паковать вещи. "Рокеры" двигаются дальше, в AWA. Они подписывают контракт с AWA в конце 1986. Там они начинают враждовать с Командными Чемпионами AWA, Дугом Сомерсом и Бадди Розом. Первый раз они дерутся с ними и лидируют на протяжении всего матча, но одна ошибка новичков - и шанс упущен. Затем Шон встречается с Бадди в матче один на один (точнее двое на двое - партнеры обоих стоят за рингом и постоянно вмешиваются в бой) и выигрывает. Затем они встречаются в матче 6 человек, где Розем с Сомерсом выступает Алексис Смирнов, а с "Рокерами" - Курт Хенниг (Curt Hennig). У Хеннига свои счеты с этой парочкой - они стали чемпионами, победив именно его и Скотти Холла (Scotty Hall). Бой шестерых выигрывают Хенниг и "Рокеры", и с этого момента начинается пуш "Рокеров" в AWA. В конце года они опять встречаются с Сомерсом и Розом. На этот раз противники хорошо подготовились - "Рокеры" выиграли бой, но все четыре рестлера покинули ринг избитыми и окровавленными. 27 января 1987 года, в Миннесоте, "Полночные Рокеры" побеждают Сомерса и Роза и становятся Командными Чемпионами AWA. Шон выигрывает свой первый "большой" пояс. Они используют свой командный прием "Рокерплекс" для того, чтобы удержать противника (один из рокеров проводит "Вертикальный Суплекс", а другой с канатов "Боди Пресс'ом" прыгает на поднятого противника и прижимает его к рингу, удерживая).
В мае 1987 они проигрывают пояса Солдату Устинову и Борису Жукову. В свою очередь, Жуков на волне успеха подписывает контракт с WWF и уходит из AWA. В октябре Устинов передает пояс напарника Дугу Сомерсу. А "Рокеры" из-за этого так и не получают рематча. Затем за один месяц происходит множество передач пояса. 11 числа Чемпионами становятся Джерри "Король" Лаулер и Билл Данди. 19го Лаулер и Данди проигрывают пояса Гектору Гуеррере и Доктору Д. Но уже через неделю возвращают их обратно. Но в тот же день Шон Майклз и Марти Джанетти тоже становятся Чемпионами! Они выигрывают вторую, менее престижную версию Командного Пояса AWA. "Полночные Рокеры" Южные Командные Чемпионы AWA. В начале ноября Лаулер и Данди проигрывают свои пояса "Полночному Экспрессу", а 16 ноября "Рокеров" побеждают многократные Южные Чемпионы под странным названием "РПМы" (RPMs) - Майк Дэвис и Томми Лане. Но уже 22 "Рокеры" возвращают себе Южные Пояса и становятся последними Южными Командными Чемпионами AWA. 27 декабря 1987 года Южные Командные Чемпионы AWA "Полночные Рокеры" встречаются в матче с Командными Чемпионами AWA "Полночным Экспрессом" (Тогда это были Деннис Кондрей и Рэнди Розе), в Лас-Вегасе. Встречаются - и выигрывают! Они вынуждены отдать руководству AWA менее престижные, "низшие" Командные Пояса (у AWA больше нет претендентов на эти пояса, т.к. "РПМы" уходят из федерации, и в 1988 она соединит эти пояса с Командными Поясами другой федерации, CWA). Через три месяца, 19 марта 1988 "Рокеры" проигрывают пояса команде "Плохая Компания" - это бывший напарник Шона Поль Даймонд и Пат Танака. Они проигрывает, но Шон после матча говорит потрясающую речь, после которой "Рокеры" становятся хилами. Он говорит: "Мы уйдем, но перед этим сожжем AWA". В будущем, они еще встретятся с Даймондом и Танакой... Как "Плохие Парни" "Рокеры" имеют всего пару интересных матчей - против "Рок'н'Рол Экспресса", соперников "Полночного Экспресса", а также против Тома Причарда (Tom Prichard) и Золотого Майка (Mike Golden). Не задолго до этого "Рокерами" уже заинтересовалась WWF... "Рокеры" жутко обрадовались этому известию, и так хорошо "отметили" это событию в ночном клубе, что их даже не пустили в TV студию, на просмотр.
"Рокеры" приходят в WWF в июле 1988 (WWF их приглашает во второй раз). Вместе с ними в WWF приходит множество новичков - Большой Босс Ман ("Big Boss Man"), брат Тома Причарта Брюс, известный под именем "Брат Любовь" (Bruce Prichard, "Brother Love"), команда Силы Боли ("Powers of Pain", Варлорд и Варвар). 24 ноября Шон Майклз и Марти Джанетти участвуют в своем первом PPV - "Битвы на Выживание 1988". Они выигрывают первый матч дня - и свой матч на PPV. Громадная Команда в составе 5 команд победила другую пятерку. На стороне наших героев были: "Силы Боли", "Основание Хартов" (Брет "Хитман Харт" и Джим "Наковальня" Нейдхарт), "Британские Бульдоги" (Деви Бой Смит и Парень-Динамит), и "Молодые Жеребцы" (Джим Пауерс и Поль Рома). Звездная Команда, команда мечты (за исключением Жеребцов) - как они могли не выиграть? Их противниками были "Разрушение" (Экс и Смаш), "Брайенбустеры" (Арн Андерсон и Тулле Бланчард), "Большевики" (знакомый "Рокерам" Борис Жуков и Николай Волков), "Братья Роюгаю" (Джакуес и Раймонд) и "Конквистадоры" (Хосе Эстрада и Луис Ривера). А до и после этого, в период с 1988 по октябрь 1990 "Рокеры" встречались со множеством разных команд WWF, а именно:
* 1)Несколько раз с "Разрушением" 24 октября в Нью Йорке и в Мэдисон Сквер Гардене; В 1990 они были избиты во время матча с "Разрушением", т.к. к тому времени к Эксу и Смашу присоединился еще и Краш. Трое гигантов против двух маленьких "Рокеров":)
* 2)Множество с "Братьями Роюгаю" (в первом матче Раймонд дисквалифицировал свою команду, использовав в матче Мегафон своего менеджера Джимми Харта), а во второй раз "Основание Хартов" помогла "Рокерам", не дав использовать Мегафон:). В третий раз - 6 октября 1990, Лонг Айланд, Нью Йорк. В 1989 они должны были драться опять, но матч не состоялся из-за того, что Шон получил травму от удара Мегафоном до боя.
* 3)Несколько раз с "Брайенбустерами" (например в Лос-Анджелесе 29 января 1989). В конце концов Арн и Тулли проиграли матч по правилам "2 of 3 falls" в конце 89, и это послужило последней каплей для их менеджера Бобби Хинана (Bobby "The Brain" Heenan). Он отказался помогать лузерам.
* 4)С "Силой Боли", 15 января 1990, Нью Йорк, и 17 февраля тоже в Нью Йорке, в команде Шестерых (на стороне "Рокеров" был "Ножовка" Джим Дагган, а на стороне Варвара и Варлорда их менеджер Мистер Фуджи).
* 5)С хилами Грегом Валентайном (Greg Valentine) и Дино Браво (Dino Bravo) - "Рокеры" были обмануты и проиграли, но вбежавший Рон Гарвин (Ron Garvin) обратил внимание судьи на нарушение, и правда восторжествовала.
* 6)С "Основанием Хартов" в 1989: Брет был оглушен, но на ринг ворвались Братья Роюгаю и атаковали "Рокеров". Джим помог Шону и Марти, и фейсы втроем прогнали хилов. В 1990 они опять встретились на ринге. Матч комментировало "Разрушение", и все вылилось в беспорядочную схватку - три команды фейсов били друг друга, а бой был прекращен.
* 7)Весной 1990 "Рокеры" встречались с командой "Колоссальное Соединение" ("Colossal Connection", Андре Гигант и Хаку). Андре весь бой доминировал над своими маленькими противниками, но в конце концов матч был прекращен из-за вмешательства "Разрушения", врагов Андре и Хаку.
* 8)В 1990 с "Большевиками". Жуков и Волков были биты до матча, во время матча и после матча. Жуков и Волков продолжают ссорится друг с другом - постоянные проигрыши этой команды послужат поводом для распада. Каждый обвиняет в поражении другого.
* 9)В 1990 против команды "Сила и Слава" (Геркулес (Hercules) и Поль Рома). А в общем в WWF "Рокеры" враждовали с 3 командами: с "Братьями Роюгаю" в начале, затем с "Силой и Славой" и в конце концов с "Ориент Эксперсс". В то время WWF использовало в качестве Командных Чемпионов только команды тяжеловесов (типа "Основания Хартов", "Разрушения" и "Колоссального Соединения").
Но, несмотря на многочисленные победы на рядовых шоу, на праздниках WWF "Рокерам" не везло. На "РестлеМании" V (которая состоялась 2 апреля 1989) "Рокеры" проиграли команде "Двойные Башни" ("Twin Towers", Большой Босс Ман и Землетрясение). Они использовали свою скорость и технику для победы и почти выиграли, но Шона выкинули с ринга, и Марти не смог выдержать мощнейшую атаку противника. На следующем празднике, "Саммерслэме" (28 августа), Рик Мартел (Rick Martel) и "Братья Роюгаю" победили "Рокеров" и Тито Сантану (Tito Santana). И только на следующих "Битвы на Выживание" "Рокеры" опять победили. На этот раз в команде, кроме них, были Джим Нейдхарт и Последний Воин, который и принес команде победу. Их противниками были Бобби Хинан, Арн Андерсон и Хаку с Гигантом Андре. Их команда, по имени лидера, называлась "Последние Воины", а противники - "Семья Хинана". На следующей "РестлеМании" "Рокеры" проиграли команде "Ориент Экспресс" - это повторило их поражение в AWA, ведь в команде были Пат Танака и Поль Даймонд... На этой же, шестой, "РестлеМании" команда "Разрушение" победила "Колоссальное Соединение", вернув себе пояса Командных Чемпионов. А на очередном "Саммерслэме" (27 августа 1990) "Рокеры" проиграли команде "Сила и Слава". Геркулес использовал цепь для атаки ноги Шона. На этом же празднике Командными Чемпионами WWF стало "Основание Хартов" (они победили Разрушение").
