Кейн с самых ранних лет своей жизни хотел заниматься рестлингом, но не был уверен в своих силах, хотя габариты у него были хоть куда. С самого начала своей карьеры он выступал в различных мелких федерациях, в USWA, Smoke Mountain Wrestling и т.д. Начал он кстати в SMW завовав командное золото с теперешним Элом Сноу. Но однажды один звонок изменил всю его жизнь! Ему позвонил Винс МакМахон и предложил работу в WWE. Глен Якобс был ошарашен, он всегда мог только мечтать о таком и вот удача подвернулась ему, он согласился. С самого начала своей карьеры в WWE, Якобс был известен под гиммиком Сумашедшего Дантиста - личного дантиста Короля Лаулера, и первый настоящий фьюд выпал Якобсу с самим Бретом Хитманом Хартом. Лоулер долго запугивал Брета дантистом, но правда он дрался с ним всего однажды на RAW и то проиграл. На празднике Summerslam 1995 состоялся рематч между этими двумя, Якобс вроде как лидировал, но ничего противопоставить Харту не смог. Следующим большим шоу Исаака Янкема был Survivor Series 1995, в матче 5 на 5, там он впервые столкнулся с Гробовщиком, Гробовщик победил команду в которой находился Янкем. После этого Янкем изчезает с телевидения экранов и следующий его сюжет был в том что он играл поддельного Дизеля (Кевина Неша), который к тому моменту уже покинул WWE. На Королевской Битве 1996, наш "Дизель" Якобс, продержался до самого конца, но его смог выкинуть Стон Колд и победа ему недосталась. И наконец переломным моментом в карьере Якобса стал тот момент, когда они с Винсом разработали идею Кейна. Итак Кейн дебютировал на празднике In Your House Bad Blood 1997, в знаменитом моменте проломив клетку и сделав "Tombstone" своему брату Гробовщику, с которым тогда Кейн начал враждовать. После этого Кейн много раз нападал на Гробовщика, поджигал его и т.д. пока наконец Гробовщик не согласился драться с Кейном на празднике WrestleMania XIV. Матч двух гигантов состоялся, никто немог никого победить и Кейн смог выдержать три "Tombstone" от Гробовщика, раньше такого ещё не было. Но всё же проиграл. Через неделю после Мании Кейн проиграл Гробобовщику на одном из Английских праздников - Погром в Манчестере, на этот раз после одной Гробовой Плиты. После этого Кейн вёл небольшую войну с Вейдером, и победил его в матче по правилам маска против маски. Кейн получил право бороться за титул чемпиона федерации, на Короле Ринга 1998 против Остина в матче Hell In a Cell - до первой Крови, Кейн выйграл после того как Гробовщик по ошибке ударил Остина стулом и стал Чемпионом WWE в тяжёлом весе. Он проносил титул всего один день, он проиграл его Остину на следующий день на RAW, после праздника. Далее Кейн обьединился в команду с Мэнкайндом и они выйграли титулы чемпионов мира в парных боях у Изгоев Нового Века (Дорожный Пёс и Билли Ганн) на RAW, после этого они начали враждовать с Остином и Гробовщиком, у тех были трения в команде, но всё же они выйграли вражду и Кейн потерял командный титул, а после этого ещё и посорился с Миком и дрался с ним в Hell In a Cell на RAW... но никто не победил. После этого неожиданно Кейн обьединяется с Гробовщиком на время дабы заполучить Тайтл Шот на титул федерации и они это делают, на празднике Breakdown была Тройная Угроза - Гробовщик против Кейна против Остина за титул федерации, Кейн и Гробовщик вдвоём удержали Остина и титул был обьявлен вакантным! На празднике In Your House: Jundgment Day, Кейн дрался с Гробовщиком, а судьёй был Остин, правда бой не был закончен, и победителя снова небыло... Также Кейн дрался с Гробовщиком в матче Инферно на празднике Unforgiven, но опять удача от него отвернулась и он проиграл, после того как рука его загорелась и он покинул зал... После этого был устроен турнир на празднике Survivor Series 1998 за вакантный титул, Кейн снова дрался с Гробовщиком и опять проиграл... тот турнир выйграл Рок, который тогда стал главным ненавистником публики и любимцем Винса МакМахона. После этого были праздники, где Кейн участвовал в бое за титул, но опять к сожалению проигрывал...
Следующим значимым событием в его карьере было невольное вступление в Корпорацию, так как МакМахон заставил насильно его это сделать. На Королевской Битве 1999 Кейн вышел 18-ым номером, выкинул несколько человек, но на ринг прибежали прихвостни Винса и попытались надеть на Кейна смирительную рубашку... но не вышло, правда Кейн битву не выйграл. На WrestleMania XV Кейн дрался с Игроком и несомненно победил бы, если бы Чайна вновь не перешла на сторону Игроку и не привела бы бой к дисквалификации... После этого в карьере Кейна был долгий период, когда он был в команде с Икс Паком, это было почти на протяжении года и они с Паком были командными чемпионами, и даже получили награду Команды Года. На Короле Ринга 1999, Кейн добрался до полуфинала, но там его не честно победил Билли Ганн, который и выйграл в последствии. Кстати в команде с Икс Паком Кейн тоже враждовал с Гробовщиком, который тогда был хилом и в образе Повелителя Тьмы и его напарником был Большой Шоу, Кейн и Пак в конечном итоге проиграли им войну... После этого пришёл период распада их команды и они начали войну, на празднике No Mercy 1999 матч 4-ёх выйграл Пак, потом на недельных шоу, когда Пак в командных матчах сталкивался с Кейном, то всегда выходил победителем, на Survivor Series 1999, Кейну досталось от всей группировки DX, которая помогала Паку... но на этом их вражда не была закончена, они продолжали портить друг другу жизнь на еженедельных шоу и т.д. На Армагеддоне 1999 Кейн снова дрался с Икс Паком, на этот раз бой был в клетке. Изгои Нового Века всячески помогали Паку, но Тори - тогдашняя девушка Кейна, тоже ему помогала... хотя, вообщем Кейн наконец то по честному победил Пака после "Tombstone". После этого Торри переметнулась к Паку, на празднике Royal Rumble 2000, Кейн вышел 28-ым номером, а Икс Пак 30-ым, Икса выкинули с ринга, но судья был занят другими разборками... и Пак снова вернулся в битву и ударом с разворота в воздухе, выбил Кейна из битвы, неприятно но эффектно, но после этого сам... ещё более эффектно вылетел из битвы, после Удара Локтя от Рока. Вы не поверите... на празднике No Way Out 2000, Кейн СНОВА дрался с Икс Паком, на этот раз в No Holds Barred матче... Кейн сумел отомстить Тори в этом бою, она получила "Tombstone", но правда Пак потом ударил ногой в ступеньки которые нёс Кейн, и Кейн проиграл. После этого Кейн решил окончательно добить Пака и обьединился с Клёвыми Парнями и на празднике WrestleMania 2000, он и Рикиши Фату победили Пака и Дорожного Пса, Кейн победил при помощи "Tombstone" на Пака. На этом их фьюд был закончен. После этого через некоторое время Кейн обьединяется в команду к фейсам Року и своему брату Гробовщику, и они на празднике Король Ринга 2000 дрались с хилами МакМахонами и Игроком, бой был за титул и опять таки Кейн не смог победить... как жалко, удача всегда уходит от него, ха... если бы только удача.
После этого Кейн опять начинает вражду с Гробовщиком, тот уже выступает под новым имиджем American Bad Ass. На празднике Summerslam 2000, Кейн дрался с Гробовщиком, бой был не закончен, так как Гробовщик сначала оторвал кусок маски Кейна, разбил ему голову в кровь, а потом вообще снял с брата маску и Кейн закрывая лицо, бежал из зала... а неофициальным победителем был признан Гробовщик. На следующем празднике Unforgiven 2000, Кейн участвовал в матче четырёх за титул WWE, но опять он был занят разборками с Гробовщиком, а Бенуа выйграл у Рока и стал новым чемпионом, правда потом вышел Фоли и сказал продолжить бой и в итоге... и Кейн и Бенуа и Гробовщик остались с ни чем, победил опять Рок... После этого Кейн завязал вражду с Джерико, на празднике Survivor Series Кейн по честному победил Криса, но тот на этом неостановился и их вражда протянулась до следующего праздника Armageddon, где был бой по правилам Last Man Standing. Крис Джерико всеми правдами и не правдами победил монстра, завалив на него оформление праздника Armageddon 2000.
На следующем празднике Royal Rumble 2001 Кейн стал героем и фейсом, он продержался с 6-ого по 30-ый номер! Правда в финале его не честно, после удара стулом и клофслайна выкинул Остин. Но на этой битве обьединились братья Кейн и Гробовщик и отныне они стали называться Братья Разрушения. После этого они начинают вражду в командном дивизионе, их противниками были Хаку, Рикиши, Дадли, Эдж, Кристиан и т.д. в итоге на празднике No Way Out 2001 назначают трёхсторонний матч за титулы командных чемпионов, Бретья Разрушения против Эджа с Кристианом против Дадлей, в матче столов. Братья Разрушения естественно лидировали, но после того как на них напали Хаку и Рикиши они отвлеклись, а тем временем Кристиан был добит 3D об стол. После этого Кейн решил попытать счастья в хардкорных боях и не зря, на празднике Wrestlemania X-Seven, он в трёхстороннем матче победил Ворона и Большого Шоу, скинув тех с рампы на столы, а потом неожиданно побежав и сделав Лег Дроп для победы. Правда потом через некоторое время Кейн проиграл титул Носорогу, на SmackDown! После этого завязался сильный фьюд Кейна и Гробовщика с Остином и Игрком, в это время Братья Разрушения стали командными чемпионамию На празднике Backlash 2001 был командный бой за все четыре титула (WWE, Межконтинентальный и Командных Чемпионов), у Кейна ещё не зажила рука после нападок Остина и Игрока... Тут то хилам и конец, но прибежал Винс с кувалдой и Игрок при помощи её атаковал Кейна и выйграл... то есть Остин с Игрком стали обладателями сразу 4 поясов. На празднике Judgment Day 2001 Кейн дрался с Игроком в матче цепей, Остин по ошибке ударил стулом Игрока и Кейн стал новым Межконтинентальным Чемпионом. После этого Кейн отстаивал свой титул, но проиграл его Альберту на SmackDown! после того как возник Даймонд Даллас Пейдж. Как раз в это время начался глобальный сюжет Вторжение, ну тоесть известные нам Союз и WWE, Кейн был в команде WWE, на всех главных событиях... Тем летом 2001 года Гробовщик и Кейн стали не только командными чемпионами WWE, но и Командными Чемпионами WCW. Это случилось в бое в клетке на празднике Summerslam 2001, где Братья победили Криса Каньона и Пейджа. Правда совсем скоро они проиграли пояса чемпионов WWE в парных боях Братьям Дадли, а потом проиграли и пояса чемпионов WCW в парных боях Букеру Ти и Тесту. На празднике No Mercy 2001 Кейн проиграл Тесту... А потом Кейн участвовал в бое 5 на 5 Winner Take All, Кейн вылетел вторым после Летящего Пинка от Роба Ван Дама. Далее Кейн обьединился в команду с Большим Шоу, но они так титулы и не выйграли, а рассорились... и на Королевской Битве 2002, Кейн выкинул Большого Шоу, правда потом вылетел от Энгла... После этого Кейну пришлась не сладкая война с Энглом, на празднике WrestleMania X8 и Кейн проиграл. После этого Кейн начал враждовать с nWo, Кейн в результате Драфта попал на RAW, где и начал фьюд с nWo, но он закончился после боя с со старым знакомым Паком, представители nWo нанесли Кейну травму бицепса, да и сорвали с него маску... после этого Кейн изчез на время из за травмы...
Кейн вернулся в немного новом облике, с новой маской на следeющий день после праздника Summerslam 2002, и начал войну с Анти Американцами, на празднике Unforgiven 2002 в бое 4 на 4, Кейн победил после Чокслема на Шторма. После этого Кейн выйграл Командный Титул с Ураганом. А также неделей позже Межконтинентальный Титул у Джерико, и получил Тайтл Шот на бой с Игроком на празднике No Mercy 2002. Ну кажется прямо рай для Кейна... Кейн один отстоял титулы командных чемпионов в бое TLC4 так как Ураган был избит. Но после этого Игрок испортил жизнь Кейна он обьявил его виновным в смерти Кетти Вик, которую Кейн ещё и изнасиловал после автокатастрофы, Игрок переодевался Кейном, показывал всякие плёнки и прочие материалы. На празднике No Mercy был бой за обьединение титулов - Межкнотинентального чемпиона и чемпиона Мира, напомню что Кейн и Ураган уже проиграли пояса чемпионов мира в парных боях, но Ураган всё равно продолжал помогать Кейну. Кейн бы выйграл, но вернуы оруженосец Игрока Флер опять помог ему и Игрок при помощи кувалды выйграл у Кейна и титула Межкнотинентального чемпиона больше не было... после этого Кейн победил Игрока в бое с Гробами и участвовал в первом в истории Elimination Chamber матче на празднике Survivor Series, он бился мощнее всех, но проиграл после 3-ёх коронок от 3-ёх участников... Кейн немного повоевал с Дейвом Батистой, проиграл ему на празднике Armageddon 2002 и после этого Кейн ушёл в командный дивизион где обьединился с Робом Ван Дамом.
Кейн и Роб очень долго и мучительно шли к титулам командных чемпионов и всё таки выйграли их на следующий день после праздника WrestleMania XIX. Напомню, что на празднике Royal Rumble 2003, Кейн выкинул своего нового командника Роба Ван Дама, и остался в финальной тройке. Его выкинул его брат Гробовщик. После этого они - Кейн и Ван Дам враждовали и отстаивали их почти что против всех команд. Новый со-Генеральный Менеджер Стон Колд, вернул титул Межконтинентального чемпиона и назначил Королевскую Битву за этот титул на праздник Judgment Day 2003, Кейн всех там раскидал, но вылетел после того как все накинулись на него... но он вернулся и каждый получил по Чокслему включая и однокомандника Роба. После этого на празднике Bad Blood 2003, Ван ДАм и Кейн проиграли свои титулы Рене Дупри и Сильвану Грениеру, а совсем скоро Кейн проиграл самое дорогое что у него было - МАСКУ.
В бое маска против титула против Игрока... Мир увидел обоженное лицо монстра Кейна, который атаковал своего напарника Ван Дама и стал хилом и сумашедшим монстром. После разборок с Робом на RAW, Кейн окончательно победил его на Летнем Броске 2003, после Томбстона на стальные ступеньки. После этого Кейн сделал Tombstone на Линде МакМахон прямо в бетонный пол и поджёг Джимма Росса. Он завязал вражду с Шейном МакМахоном, Шейн проиграл ему на празднике Unforgiven 2003 в матче Последний Живой, а потом Кейн победил его в первом в истории матче в WWE - Скорая Помощь. Кейн опять победил Шейна, а ещё и помог Винсу МакМахону закопать Гробовщика в матче "Закопан Заживо". После этого Кейн начал вражду с Голдбергом, это привело к Тройной Угрозе на Армагеддоне 2003 в бое за титул, к сожалению выйграл Игрок.
Кейн участвовал в Королевской Битве, но как быстро вошёл так быстро и вылетел, после того как испугался гонга Гробовщика. После этого Кейн начал бороться со своим страхом, гробами, урнами и всем что связано с Потустаронним Гробовщиком. В итоге Кейн совсем вышел из ума и попросил Винса назначить ему бой с Гробовщиком на праздник Wrestlemania XX. Бой состоялся, это было самое ожидаемое событие - возвращение Потустароннего Гробовщика. Он вернулся и победил Кейна уже в который раз, после "Tombstone". После этого Кейн проиграл Эджу на празднике Backlash 2004, далее Кейн дрался с Бенуа за титул чемпиона Мира на празднике Bad Blood 2004, и опять проиграл... После этого Кейн решил посягнуть на Литу, для этого он проиграл Метту Харди. На празднике Vegeance 2004 Метт Харди побеждает Кейна, пускай и из за ступенек, но всё же... Через месяц на празднике Summerslam 2004 Кейн победил Метта и выиграл свадьбу с Литой. Он "женился" на ней, и Лита начала портить жизнь своему "мужу"... На празднике Unforgiven 2004, Кейн бился с Шоном Майклзом и проиграл ему, после Sweet Chin Music, но всё поменялось и уже через месяц Кейн бился с новым рестлером Джином Снитски на празднике Taboo Tuesday 2004, Лита уже была за Кейна, так как по вине Снитского она потеряла своего ребёнка "от Кейна", да и зрители уже были за Кейна, видимо он снова стал фейсом. Бой был с цепью, но Снитски засунул голову Кейна в стальной стул и прыгнул с канатов ногой, у Кейна изо рта пошла кровь, он начал задыхаться, Снитски его удержал, избил, прибежали медики и Лита принялись осматривать Кейна, его уже выкатывали на носилках, но тут Снитски снова выбежал и перевернул каталку с Кейном, и снова избил его... Кейн получил травму и на время покинул WWE.
